Un itinerario non troppo faticoso, di grande fascino e bellezza anche in estate è quello che affronta la parte alta del torrente Tresa.
La Tresa (al femminile in val d’Orcia) è un torrentello che scorre nella valle che separa Pienza da Monticchiello e questa escursione ci permette di risalire la parte alta del suo corso, quella dove l’acqua s’insinua e scava nella roccia calcarea formando salti e piccole cascate, nonché caverne più o meno profonde. Risalendo il corso del torrente (aprendoci varchi nel bosco), troviamo massi sempre più grandi fino a che arriviamo al punto più alto dove, inaspettate, ci appaiono due cascate e due vasche naturali.
Dietro si trovano delle profonde caverne e sopra, a circa 35 metri di altezza dal letto del torrente, si apre la grotta (che prosegue in profondità con più caverne e cuniculi) dove visse come eremita il beato Giovanni Benincasa; una croce di ferro con una targa ne ricorda la presenza e fu posta dalla comunità di Monticchiello nel 1926, a cinquecento anni dalla scomparsa del beato. La grotta s’individua con difficoltà, dopo aver risalito la fitta lecceta abbarbicata sulla roccia calcarea del poggio, fra le grosse e chiare pietre e sprigiona un gran fascino: protetta da alberi e arbusti e a strapiombo sul torrente (che si sente ma non si vede) ci porta lontano dalla civiltà di oggi comunicandoci pace e serenità, ma ricordandoci anche quanto fosse dura un tempo la vita.
Di fronte a noi, su l’altro poggio, sbuca tra il bosco, la torre di Monticchiello.
Per salire a Monticchiello dobbiamo prima riscendere poi prendere un sentiero che in circa 1 ora di cammino ci porta al piccolo borgo medievale, di gran fascino e personalità.
Torniamo al punto di partenza percorrendo una strada imbrecciata, compiendo in tutto circa 9 km.