Itinerario piuttosto impegnativo (categoria E) soprattutto nella versione completa:
Si parte da Pienza e attraverso la strada che corre sul crinale della formazione cretosa detta “Latte di luna” si scende fino al torrente Tresa; poi si risale fino a Monticchiello e si visita al piccolo borgo medievale di gran fascino e personalità; dopo ciò si può ripartire verso Pienza oppure discendere fino al torrente e visitare le grotte dove visse per vent’anni un eremita, il beato Giovanni Benincasa; una croce di ferro con una targa ne ricorda la presenza e fu posta dalla comunità di Monticchiello nel 1926, a cinquecento anni dalla scomparsa del beato, all’interno della grotta superiore, quella più facilmente raggiungibile.
Infine si risale a Pienza, attraverso una diversa strada sterrata.
La difficoltà dell’escursione è dovuta sia alla lunghezza del percorso (con presenza di ripide salite e discese) sia al fatto che il tratto del torrente che andremo a visitare s’insinua in una gola e si raggiunge tramite un piccolo sentiero dentro il bosco fitto e sassoso. Ma la fatica è ripagata: a un certo punto si apre ai nostri occhi uno strapiombo roccioso e un bellissimo panorama; sotto, inaspettate, due cascate; da lì , con una certa attenzione si può scendere fino a l’acqua, sotto la seconda cascata, la più piccola.
Si può optare per l’itinerario più breve (3 ore circa di cammino), dove tramite una bella strada panoramica si attraversa le biancane del “Latte di luna”, così tradizionalmente chiamate per l’aspetto che assumono alla luce della luna, si scende fino al torrente e poi si risale fino a Monticchiello, dove si può sostare per mangiare e visitare il borgo. Poi si ritorna verso Pienza, percorrendo un’altra strada, inizialmente dentro un bosco di lecci abbarbicato nella roccia che sostiene il borgo e poi risalendo lungo la strada che affronta da un altro lato la base cretosa di Pienza.
Se si vuole invece visitare la parte più nascosta del torrente Tresa, si può “sparire” per un po’ dentro la sua lussureggiante vegetazione, saltando fra i massi e godendo delle sue fresche acque, per poi ritornare alla realtà e affrontare la risalita verso la città ideale di Pio II, Pienza.